O maior ponto de desgaste entre Brasil e Estados Unidos na gestão de Jânio Quadros foi o regime político de Cuba. Na passagem de 1958 para 1959, um pequeno grupo – Movimento 26 de Julho – marchou até Havana e derrubou da presidência Fulgencio Batista, coronel que estava no poder desde março de 1952, graças a um golpe de Estado liderado por ele mesmo.