Dependendo de como você trabalha com a Debian, pode ser que tenha que adicionar algum repositório que não possua assinatura digital (por exemplo, algum repositório pessoal) ou então você pode não ter baixado a assinatura dele. Nesses casos, pra quem usa o apt-get ou o novo apt, uma coisa chata é que, por padrão, eles não verificam repositórios sem assinatura. Por isso, toda hora tem que adicionar o parâmetro --allow-insecure-repositories (e às vezes a gente só lembra disso depois que já disparou a atualização, aí tem que fazer tudo de novo).

Entretanto existe uma forma de contornar isso, que é adicionando um parâmetro na configuração padrão do sistema. Você pode adicionar a entrada no arquivo /etc/apt/apt.conf ou, preferencialmente, criar um arquivo novo dentro do diretório /etc/apt/apt.conf.d. Esse arquivo pode ter qualquer nome, mas tem que começar com um número, que indica a sua prioridade. Quanto menor o número, maior a prioridade, ou seja, ele é lido primeiro. Como esse é um parâmetro que não precisa aparecer no início, você pode atribuir prioridade 99 a ele. Aqui na minha máquina eu criei um arquivo chamado 99insecure-repositories. Ou seja, o endereço completo do arquivo criado é: /etc/apt/apt.conf/99insecure-repositories. E o conteúdo dele é o seguinte:

Acquire::AllowInsecureRepositories "true";

Feito isso, na próxima atualização ele já não vai mais te pedir o parâmetro --allow-insecure-repositories. Claro que é sempre bom lembrar que você só deve usar repositórios não-oficiais quando tiver certeza da sua origem. ;-)